Regan è apparso per la prima volta sugli schermi televisivi del Regno Unito nella serie 5 (1992) della LWT. Ha al suo attivo oltre 15 ruoli teatrali, il più recente dei quali è stato Achille in Troilo e Cressida al Festival Internazionale di Edimburgo. In associazione con la Royal Shakespeare Company, per la regia di Peter Stein. È conosciuto soprattutto per i film "300", in cui interpretava il Capitano, "Troia", dove interpretava Eudorus, e "Scontro tra Titani", in cui interpretava il re Cefeo.
Regan è anche sceneggiatore e regista e sviluppa progetti per la sua compagnia cinematografica. È apparso anche brevemente nella serie tv "The Street" e "Atlantis"
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